某不饱和烃A(C9H8)能与氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得到B(C9H12),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O6),C在脱水剂存在下加热得到D(C8H4O3),若将A与丁二烯作用得到另一不饱和化合物E,E催化脱氢得到2-甲基联苯。试推导化合物A~E的构造式,并写出有关的化学反应方程式。
解释实验现象:
(1)将CO气体通入二氯化钯溶液中,溶液变黑。
(2)将甲硅烷通入KMnO4溶液中,溶液褪色,有棕黑色沉淀和气泡产生。
(3)将CO2气体通入澄清的石灰水中,溶液变浑浊,继续通入至过量后,溶液又变澄清。
(4)Al4C3和水作用有白色沉淀和气体生成。
(5)向SnCl4溶液中滴加Na2S溶液,有沉淀生成,继续加入沉淀又溶解,再以稀盐酸处理此溶液,又析出沉淀。
(6)向氯化汞溶液中滴加SnCl2溶液,先生成白色沉淀,随着SnCl2溶液滴入至过量,沉淀逐渐变灰、变黑。
(7)向Pb(NO3)2溶液中滴加K2CrO4的中性或弱碱性溶液,生成黄色沉淀;而向Pb(NO3)2溶液中滴加K2CrO4的酸性或强碱性溶液,则无沉淀生成。
氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀,(B)和(C)则不反应。(C)可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物,(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。